本故事根据“亚洲赌王”尧建云亲身经历，改编自二十世纪90年代，尧建云以高超的“千术”名震赌坛，在一次参与公海豪赌中，被人废去双腿和手指，然而他并没有自暴自弃，而是以自己的人生经历现身说法，公开反赌，并劝告人们远离赌博
美国华籍富商林醒发病危，嘱助手往港寻失散孙儿林天赐，要其在一个月内结婚，始可继承遗产，否则遗产转给侄儿Robert林天生害羞，怕与女人交谈，一日，在快餐店遇乐小小，惊为天人，在好友抽水基协助下，二人共坠爱河。适Robert来港，介绍名模Moraine予林，使用美人计使林赶不及在期限内结婚。后Moraine欲独占遗产，准备真的与林结婚，Robert心有不甘，捣乱婚礼，并揭发Moraine计谋，林始知真相。最后与乐小小和好如初，双双步入教堂，皆大欢喜。
无所事事的年轻人程宇陌游离在城市的每个角落，每天利用小手段进出不同的空房子，窥探着别人不为人知的秘密一个偶然，他误打误撞地进了十八线女明星胡梦雅的家，没想到在接下来的17天里，他将与她开启一段幻想、欲望与痛苦交织的爱恋，他不得不一次次在“金钱、爱情、生命”中作出选择，而每一次的选择，都让他离真相和生死危机越来越近……
修车行员工马答为了一颗买不起的钻石，在钻石店留下了自己的地址和电话结果这张字条被不法分子利用，也给马答带来了一场奇遇……深夜修车行里，郁闷的马达向老板萧狐狸讨薪,不料神秘歹徒黑刁闯入修车行。黑刁来这里寻找销赃的接头人，让马答与萧狐狸都一头雾水。同时车上还有一名不省人事的壮汉王灞，后备箱里还捆着一位美女，娜沐薇。娜沐薇让生活失意的马答一见倾心，也让肖狐狸疑心重重。而在形式危急之时，萧狐狸的悍妇妻子疯萧萧也赶来了，让场面更加混乱。几个人在修车行，围绕着黑刁团伙偷来的钻石，展开了啼笑皆非，同时离奇动人的较量。
结束了破败的婚姻，美丽而怅然的女子玛丽·纪独自搬入一处有着半个多世纪历史的老旧公寓入住没多久，她便接到一同陌生来电。对方是个叫罗丝的女人，她在找她的男人。玛丽起初并未在意，可是罗丝反复来电，令她不胜其扰，而且她在偶然的情况下发现，这可能是一通穿越了时空的电话。电话线的另一头，罗丝是一名生活在20世纪70年代末的不幸女子。两个女人有了短暂的深入交流，谁知玛丽一句玩笑话导致了罗丝杀死她的丈夫。在此之后，近乎错乱的罗丝盯上了玛丽，而后者也几近崩溃，加上前夫史蒂文的骚扰更令她痛苦不堪。
当卡特以为自己将要进入老年夫妻俱乐部，为要不要孩子而烦恼时，他的妻子却突然重病垂死一家研发公司找上了他，承若可以将她妻子的大脑移植到新型机器人身上，还他一个拥有好身体的妻子。不忍失去爱妻的卡特答应了，但醒来的是他的妻子吗……
何新本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，何新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，何新在校期间与同学程乐儿交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍1941年，日本入侵香港，何新与好友阿南奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间何新对阿方索的私生女儿阿妹一见钟情。何新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……
佛烈到印尼一小岛寻找石油，途中遇偷渡客积斯高与沉船获救的戴安戴安被士人捉去祭神，原来士人膜拜的金刚是一头身高十丈的大猩猩。金刚对戴安起了怜惜之心，但佛烈却将金刚迷倒，送到纽约展览。金刚醒来却找寻戴安，大闹纽约。
地方戏曲演员刘馆长和几个弟子一起经营着一家戏馆，戏馆收入微薄，每天只有几个逃票进来的老头，为了维持戏馆生存，刘馆长想尽办法，但收效甚微，他们的生活也陷入了窘境有一天，戏馆出现了一个年轻漂亮的姑娘段晓蓝，她是戏馆唯一的年轻观众，也成为了戏馆的希望。这期间，因为偶然事件，段晓蓝身上有了解开戏馆困局的办法，为了能让戏馆延续下去，他们带上这唯一的年轻女观众，开始了一段妙趣横生又曲折离奇的疗伤之旅……
花心小鲜肉小明狠下血本买钻戒，企图俘获内涵美女小红芳心，并约她一起去豪宅玩一夜激情体验；既性感又彪悍的气质女小丽，接到干爹电话，来到豪宅，企图拿回干爹答应送给她的昂贵礼物；逗逼杀手小强稀里糊涂接受刺杀任务，装酷耍宝来到豪宅，意欲杀掉某人；三伙人各怀鬼胎不约而同来到豪宅，一段离奇、搞笑、惊险、刺激的豪宅奇遇徐徐展开。
每个人在这一生之中都会做过数之不尽的后悔事情，比如错过了深爱的人、做错的事、浪费的时间......本片思想直击大众心灵，叙事内容接地气，贴近生活，讲述了在孤儿院长大却玩世不恭、碌碌无为的主人公程天豪因为好高骛远而一事无成，失去了曾经的理想，也失去了自己的挚爱佟欣悦，当他就这样心灰意冷地走向人生尽头，在濒死之际被告知可以重活一生，但却只有四十年的生命重生后的程天豪决定一切重来，以不一样的生活态度面对新的人生，选择了跟前世截然不同的道路，变得坚韧不拔、努力拼搏、富有责任感。关于爱，关于人生，他有了新的感悟。然而随着故事的渐进，谜底即将揭开，结尾的反转，却远远超出了观众对于“重生”的想象。
影片灵感来自中岛美雪的同名歌曲，辗转北海道、东京、冲绳、新加坡四地，讲述男主高桥涟和女主园田葵之间跨度长达31年的故事。
